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李叔同本是富家子弟，生于天津，长在上海，曾就读南洋公学，后到日本求学。他年轻时被称为“翩翩浊世佳公子”，“厮磨金粉”，结交娼优，风流倜傥；出家前涉猎极广——绘画、音乐、戏剧、诗文、书法、金石等无所不通(后屏除一切，仅书法终生不弃)。正是由于出家前后生活境况的巨大反差，他被视为尽享荣华之后从朱门入空门的典型一例。其实这只是一种表象，李叔同的骨子里，本来就有许多不入流俗的东西，倘若换个角度看，他的出家，与其说看破红尘，不如说是一种势所必然的归宿。
李叔同一向漠视世俗观念下的人际关系准则，他的“不近人情”，在出家前就屡有表现。留学日本时，有一次他约欧阳予倩早8点到其家。两人的住所相距甚远，欧阳予倩因电车耽搁，迟到了几分钟。名片递进去后，不一会儿，李叔同从二楼打开窗户，对欧阳予倩说:“我和你约的是8点钟，可是你已经过了五分钟，我现在没有工夫了，我们改天再约吧。”说罢关窗而去。欧阳予倩也只好掉头回去。这个例子很典型，却并非孤证。李叔同的弟子丰子恺回忆说:
他在浙江第一师范当教师的时候，卧室的外面安上个信插，他不在的时候，送来信件就搁在信插里。他早起晚睡有一定时间，很少改变。一天晚上，他已经睡了，忽然学校收发员来扣房门，说有电报，他在里面回说:“把它搁在信插里。”到下一天早上，他才开房门取看电报。有人问他:“打电报来总有紧急事情，为什么不当晚就拆看呢？”他说:“已经睡了，无论怎么紧急的事情，总归要明天才能办了，何必急呢！”
以上两例，虽说与出家没有什么直接关系，但至少可以说明，世俗认可的思维和行为，在李叔同身上，往往是不灵的，这就为他日后脱离尘世多少埋下了一些伏笔。说他“漠视”，是因为他并非不明白这些道理。出家前两三年，李叔同去日本洗温泉，行前还写信告诫一个学生，处世要圆通，否则不能与世相水乳。
他的“脱俗”，也不仅仅体现在待人接物上。李的友人韩亮侯曾忆及两人相识的经过，听起来也有些戏剧性。韩亮侯当时也在东京留学，一日，去听西洋音乐会，身边坐着个衣衫褴褛的观众，与满堂附庸风雅的阔人们形成鲜明对照，韩一时不免诧异:“怎么会有这样一个人呢？这门票又怎么会给他买到的呢？”散场时，彼此打了个招呼，这人便是李叔同。李邀请韩到家里坐坐，韩被好奇心所驱使，就跟着去了。步行片刻，两人来到一所很讲究的洋楼，李住二层，一进门，韩便吃了一惊:满壁皆书，书架上摆着许多富有艺术品位的玩意儿，屋角上还有一架钢琴。韩亮侯越看越糊涂。此时，李叔同退去破衣烂衫，换上一身笔挺的西装，邀韩外出就餐。从室内布置看，李叔同当时尚无入空门的迹象，但他出家以后直至圆寂时的衣着，几乎就是这副衣衫褴褛的装扮的翻版。
李叔同出家前在浙江第一师范教书，他的一个学生回忆说:“在学校里很少见他的面，就是同事房间里好像也不很走动的，教员休息室里也不常去。到上课时，总是挟了书本去上课，下课直接回到房间。走路很迅速，不左右顾盼。冬天衣服穿得很少，床上被子也很薄，严冬并不生火。”他此时的生活状况，与“苦行僧”已经相去不远了。夏丏尊在《弘一法师之出家》中有如下记述:
阴历新年，马(一浮)先生有一个朋友彭先生，求马先生介绍一个幽静的寓处。马先生忆起弘一法师前几天曾提起虎跑寺，就把这位彭先生陪送到虎跑寺去住。恰好弘一法师正在那里，经马先生之介绍，就认识了这位彭先生。同住了不多几天，到正月初八日(1917年1月30日)，彭先生忽然发心出家了，由虎跑寺当家为他剃度。弘一法师目击当时的一切，大大感动。可是还不想出家，仅皈依三宝，拜了悟老和尚为皈依师。演音的名，弘一的号，就是那时候取定的……假期满后，仍回到学校里来。从此以后，他茹素了，有念珠了，看佛经，室中挂佛像了。
1918年8月19日，李叔同在杭州虎跑寺剃度出家，时年39岁。此前，他把所有家当分送给友人、同事和学生，将平生所刻印章送给西泠印社。夏丏尊回忆说:“我所得的是他历年写的字，他所有的折扇及金表等。”
民国时期的一些所谓高僧，如不少名刹的住持，往往视佛门典律于不顾，结交权贵，锦衣玉食，乃至男盗女娼，无所不为。弘一法师则自出家时起，即成为一个名副其实的苦行僧。1936年春，弘一法师到青岛讲律。市长沈鸿烈和名士朱子桥将军慕名请他吃饭，事先曾约定好。未料弘一法师当天爽约，托人带来一张纸条，上写打油诗一首:
昨日曾将今日期，短榻危坐静维思。为僧只合居山谷，国士筵中甚不宜。沈鸿烈读罢，表情颇有些难堪，大约是认为堂堂大市长，请个穷和尚吃饭，对方居然不给面子，让他下不来台；朱子桥将军看了纸条，则欣喜若狂，说:“今天得到一张极珍贵的墨宝，收获可不小啊！”
这就是弘一法师。他的一个学生曾这样评价他:“他放弃了安适的生活，抛妻别子，穿破衲，咬菜根，吃苦行头陀的生活，完全是想用律宗的佛教信仰，去唤醒那沉沦于悲惨恶浊的醉梦中的人群——尽管这注定要失败，但我们不能离开时代的背景，离开先生的经历，苛求于他。”
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